اگر بخواهیم دو مرکز اصلی فروش مواد آزمایشگاهی در جهان را نام ببریم بی شک یکی از آنها شرکت سیگما آلدریچ خواهد بود. شرکت سیگما بصورت گسترده اقدام به تولید انواع مواد آزمایشگاهی آن هم با بالاترین کیفیت ممکن نموده است. مراکز تحقیقاتی و آموزشی می توانند مواد مورد نیاز خود از جمله فروسن (Ferrocene) را از این شرکت تهیه نمایند. همچنین راهنمای پیدا کردن کد مواد که توسط کارشناسان این شرکت عرضه میشود میتواند به شما در پیدا کردن محصول مورد نظر کمک نماید.
اگر به فعالیت در حیطه‌های مختلفی از علم شیمی علاقه‌مند هستید، فروسن مولکول کاربردی برای واکنش‌های شما خواهد بود. بنابراین در این مقاله با ما همراه باشید.
فروسن چیست
ماده‌ی شیمیایی که در این مقاله به معرفی آن خواهیم پرداخت، با نام آیوپاک فروسن(Ferrocene) و نام‌های تجاری Dicyclopentadienyl iron، Bis(η5-cyclopentadienyl)iron و Iron(II) cyclopentadienide شناخته میشود. فرمول شیمیایی این ماده Fe(C5H5)2 است و به شکل پودر نارنجی رنگ روشن دیده میشود. با بویی کافور مانند، به عنوان یک ترکیب آلی فلزی طبقه‌بندی می‌گردد. چگالی این ترکیب 1.107 g/cm3 (0 °C), 1.490 g/cm3 (20 °C) است و نقطه‌ی ذوب و جوش آن به ترتیب 172.5 °C (342.5 °F; 445.6 K) و 249 °C (480 °F; 522 K) می‌باشد. در آب نامحلول است، در حالی که در اکثر حلال‌های آلی حل میشود. شکل مولکولی Metallocene دارد و به علت چرخش‌های سریع Cp، گشتاور دوقطبی دائمی ندارد. مجموعه‌ای متشکل از دو حلقه‌ی سیکلوپنتادینیل است که به یک اتم آهن مرکزی متصل شده‌اند.
هوا، آب و پایه‌های قوی بر آن تاثیر نمی‌گذارند و میتواند تا 400 درجه‌ی سانتیگراد بدون تجزیه گرم شود. در شرایط اکسیدکننده میتواند به طور برگشت‌پذیر با اسیدهای قوی واکنش داده و کاتیون فروسنیوم Fe(C5H5)+2 را تشکیل دهد. طیف‌سنجی Mössbauer نشان می‌دهد که مرکز آهن در فروسن باید حالت اکسیداسیون 2+ به خود اختصاص دهد. سپس به هر حلقه سیکلوپنتادینیل (Cp) یک بار منفی اختصاص داده میشود! بنابراین، فروسن را می‌توان به عنوان آهن(II) بیس(سیکلوپنتادینید)، Fe2+[C5H-5]2 نیز توصیف کرد. تعداد π- الکترون‌های هر حلقه، شش عدد است که طبق قانون هوکل آن را معطر می‌کند. در صنعت، فروسن از طریق واکنش میان اتوکسید آهن(II) و سیکلوپنتادین سنتز میشود و اتانول نقش کاتالیزور را برعهده دارد.
فروسن
کاربرد فروسن
ویژگی‌های منحصر به فرد این ماده سبب شده تا در بسیاری از واکنش‌ها به عنوان یک عنصر کلیدی عمل کند. این الکتروفیل تحت واکنش بسیاری از ترکیبات معطر قرار می‌گیرد تا ویژگی‌های آنها و امکان تهیه مشتقات جایگزین مورد بررسی قرار گیرد. یکی از این آزمایش‌های رایج، واکنش فریدل-کرافتس با انیدرید استیک(یا کلرید استیل) در حضور اسید فسفریک به عنوان کاتالیزور است. رفتارهای کاهشی قابل توجه در اکسیداسیون برگشت‌پذیر این ماده، سبب استفاده از آن برای کنترل فرآیندهای انتقال الکترون در سیستم‌های الکتروشیمیایی و فتوشیمیایی شده است. Ferrocene و مشتقات آن، مواد ضد ضربه‌ای هستند که در سوخت موتورهای بنزینی استفاده می‌شوند. کوپلیمرهای فروسن پلی‌گلیکول، به عنوان یک جزء از پیشرانه‌های موشک فعالیت می‌کنند.
داروی فروکین(7-chloro-N-(2-((dimethylamino)methyl)ferrocenyl)quinolin-4-amine) که یک داروی ضد مالاریا و از محصولات این ماده، در سال‌های اخیر وارد آزمایش‌های بالینی شده است. مشتقات Ferrocene دارای فعالیت مهاری قوی علیه رده سلولی سرطان ریه انسان A549، سرطان کولورکتال HCT116 و سرطان سینه MCF-7 هستند.
میانجیگری در واکنش‌های شیمیایی مختلف